在杭州上学期间，她最常去的地方就是西湖旁边的三联书店。在这里，她遇到了自己的初恋，一个在浙江大学读研究生的男孩。虽然是理工科专业，但对人文社科有着非凡的热爱，对书和音乐的爱好成为他们交往最紧密的纽带。他们常常在书店、公园，男孩还带她去看崔健的演唱会，“俩人喊得嗓子嘶哑，脸颊潮红。直到曲终人散，从火爆的现场回到场外的马路上。
2）神秘公务员送一车白玫瑰求
董卿的第二段恋情，已经是1998年在上海东方电视台站稳脚跟的时候了。他是个公务员。他们恋情的结束是因为年少气盛，和董卿的任性。但董卿对他至今还在怀念。男友倾其所有积蓄给她买的价值几万块钱的爱马仕挎包，她现在还珍藏着；而在情人节那天收到的整整一车厢的白玫瑰，更让她永远难忘。有100给你花100，有10000给你花1000，在感情的尺度上差别还是非常大的。
3）因三角恋分手的上海电视台导演
黄辉曾是上海电视台的导演，董卿从浙江调到上海的时候，他们俩做了同事，一来二去，展开了“办公室恋情”。黄辉作为上海卫视的导演身份与地位是挺高的，所以黄辉在董卿的心里的分量也很重。在2001年的董卿获得第五届金话筒奖后，要调离去央视。有一种流传的说法是，黄辉知道董卿这一去可能会是感情的结束，所以确定与她分手。当时董卿在上海戏剧学院主持一个活动，接到了黄辉的分手电话，一时让她心慌犯了主持人最忌讳的忘记台词，搞错台词这些错误。笔者猜测，黄辉提出和董卿分手，可能和知道了她和央视主持程前的恋情有关。他们在2001年有了恋情。也许董卿没想到这事被黄辉揭穿了，还导致了分手。
4）同居五年的前央视红主持人
除了黄辉以外，董卿还有一段至今没公开的恋情，那个神秘男友就是著名主持程前。1996年央视春晚三地合办，程前是上海分会场的主持人，而董卿在这届春晚上被安排了剧务的工作。2001年董卿到北京发展前就与程前相恋了。董卿非常崇拜程前，对程前感情很深，一直希望恋情能有好结果。2002年到北京发展后，她就与程前同居了，恋情维持了5、6年。2007年夏天分手了。
5）有家世的上海年轻富豪
媒体曾爆出董卿和一男子深夜小酌，新恋情浮出水面。其实二人的交往在元旦前就有迹可循。元旦前董卿主持了央视的一场大型晚会后，当时长裙曳地的董卿回到北京高级公寓社区“星河湾”。几分钟后一辆黑色奥迪A8接上董卿外出，开车的正是大家后来在照片中看到的那个人。元旦后，二人的约会被记者拍个正着。这位帅哥戴着一副高级眼镜，气质斯文，看上去很像个白面书生。董卿与该男子一起吃饭，饭后两人分别乘车离去。董卿去彩排，等她回到家时，那个人的车子已经停在董卿家地下车库，一晚没走。从而推断此人极可能当晚也在董卿家。这位神秘奥迪男子和董卿的关系呼之欲出
